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綠原酸

綠原酸, 327-97-9, 結構式
綠原酸
CAS號:
327-97-9
英文名:
Chlorogenic acid
英文別名:
CAFFEOYLQUINIC ACID;Heriguard;3-CAFFEOYLQUINIC ACID;3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID;Chlorogenic;ISOCHLOROGENIC ACID;CHLOROGENID ACID;CHLOROGENIC ACIDS;(1R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxy-cyclohexane-1-carboxylic acid;Buthotoxin
中文名:
綠原酸
中文別名:
綠原酸;綠原酸;氯原酸;氯吉酸;綠源酸;蝎子粉;綠咖啡豆;杜仲提取;全蝎提取物;杜仲綠原酸
CBNumber:
CB2478906
分子式:
C16H18O9
分子量:
354.31
MOL File:
327-97-9.mol

綠原酸化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
210 °C (dec.) (lit.)
比旋光度:
-36 º (c=1, H2O)
沸點(diǎn):
407.55°C (rough estimate)
密度:
1.3594 (rough estimate)
折射率:
-37 ° (C=1, H2O)
儲存條件:
2-8°C
溶解度:
Soluble in ethanol and acetone.
酸度系數(pKa):
3.91±0.50(Predicted)
形態(tài):
Powder, Crystals, Needles and/or Chunks
顏色:
White to almost white
水溶解性:
SOLUBLE IN HOT WATER
Merck:
14,2142
InChIKey:
CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
LogP:
-0.356 (est)
CAS 數據庫:
327-97-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
Chlorogenic acid (327-97-9)
安全信息
危險品標志: Xi
危險類(lèi)別碼: 68
安全說(shuō)明: 24/25
WGK Germany: 3
RTECS號: GU8480000
Hazard Note: Irritant
海關(guān)編碼: 29182900
毒性: LDLo intraperitoneal in rat: 4gm/kg

綠原酸性質(zhì)请穷、用途與生產(chǎn)工藝

理化性質(zhì)

綠原酸亦稱(chēng)“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”,是植物體在有氧呼吸過(guò)程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類(lèi)化合物,為咖啡趺烙颍奎尼酸衍生物,抗氧化能力強,還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細胞、抗菌净纬、提高中樞興奮、利膽奉衩、抗致畸辆赶、抗過(guò)敏及調節細胞色素P450連接酶的活性等功能碧查。
綠原酸主要存在于忍冬科忍冬屬和菊科嵩屬植物中,在杜仲葉(2-5%)、金銀花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等植物中的含量較高。由水中得針狀結晶走木,為半水合物弟茸,110℃變?yōu)闊o(wú)水合物。熔點(diǎn)208℃刃厂,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性岁九。25℃時(shí)在水中溶解度為4%,較易溶于熱水毒禀,溶于乙醇盹躬、丙酮,微溶于乙酸乙酯捐腿,不溶于氯仿铝儒、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料骂际。能使溴水褪色慷尸,與濃碘化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚弱勋,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實(shí)、葉及其他組織中渤随,為植物代謝的重要因素蠕趁。
綠原酸來(lái)源-綠咖啡提取物
綠原酸分子結構中含有一個(gè)酯鍵和不飽和雙鍵、3個(gè)羥基和2個(gè)酚羥基,化學(xué)性質(zhì)相對不穩定,對光和熱有敏感。從結構上看,綠原酸是由咖啡酸和奎寧酸縮合而成的酯,屬于酚類(lèi)化合物。由于分子具有鄰二酚羥基,因此具有極強的還原性而更易被自由基氧化,從而表現出很好的自由基清除作用和抗脂質(zhì)過(guò)氧化作用。

綠原酸的由來(lái)

根據文獻記載,綠原酸首先是在咖啡種子中被發(fā)現,早在1837年,Robiquet以及Boutron這兩位學(xué)家在粗制的咖啡萃取液(帶有綠色色素)中尋找酸性物質(zhì)時(shí)便發(fā)現到它的存在,當時(shí)這個(gè)物質(zhì)在含有氯化鐵(Ferric Chloride)的水溶液中帶有綠色色澤,在1846年啸澡,Payen發(fā)現它在含有胺的堿性溶液中接觸氧氣后由黃色轉變?yōu)榫G色之碗,因此將這個(gè)物質(zhì)正式命名為【綠原酸,Chlorogenic acid】倾剿。Chloro-字首來(lái)自于希臘文,原意是淺綠色(light green),而字根-genic是來(lái)源的意思,因此綠原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的綠色萃取物。
然而到了1909年,高純度的綠原酸結晶才被Gorter從咖啡種子中取得刽带,這是它首次以廬山真面目向世人呈現只泼。Gorter同時(shí)也建立了以氯化鐵(Ferric Chloride)為基礎的成色反應矩粒,作為快速篩檢綠原酸的方法,并發(fā)現綠原酸不只出現在咖啡種子里烈肉,甚至在咖啡葉片,橡膠樹(shù)的乳膠汁液以及向日葵的種子內都可以發(fā)現它的蹤跡踏桌。而時(shí)至今。綠原酸不只存在于咖啡 邻谐,幾乎所有的高等植物都會(huì )制造讨阻,比如蘋(píng)果,番薯谊弯,蕃茄,梨子衙猾,杏桃,洛神花,橘子等都可以看到它的存在,綠原酸在咖啡的含量是最高的枣宫。

用途

綠原酸是生咖啡的主要成分,其提取物可促進(jìn)超重和肥胖人群的體重減輕。 綠原酸是木質(zhì)素生物合成的重要中間體不堂。 綠原酸是一種抗氧化劑和佛波酯促腫瘤活性的抑制劑囱晴。 它對鏈脲佐菌素-煙酰胺產(chǎn)生的氧化應激引起的糖尿病具有保護作用,還可以預防心血管疾病印机。

藥理作用

綠原酸具有很好的生物活性脸聘,具有對透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制,對自由基的清抗脂質(zhì)過(guò)氧化抗誘變及心血管擴冠、降脂有特殊功效,兼有抗菌抗病毒违霞、保肝利膽作用。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物,遇鐵呈藍色,與鞣質(zhì)相似,但不沉淀蛋白質(zhì),故無(wú)收斂作用。咖啡酸與綠原酸有較廣泛抑菌作用照瘾,但在體內能被蛋白滅活。本品與咖啡因相似藐虚,口服或腹腔注射,可提高大鼠Chemicalbook的中樞興奮性挎拱。綠原酸與咖啡酸口服,可增加人胃中鹽酸的分泌量坝瞭,并能使脈搏變慢,而奎寧酸則不能寸乘。綠原酸能顯著(zhù)增加大鼠或小鼠小腸的蠕動(dòng),綠原酸票腰、咖啡酸、奎寧酸皆可增強大鼠子宮的張力,此作用可被罌粟堿所取消,而阿托品則不能影響之披摄。咖啡酸、綠原酸還可增進(jìn)大鼠的膽汁分泌硕飒。在離體兔回腸標本上,本品能增強腎上腺素的作用海拾,但對腎上腺素的升高血糖作用等皆無(wú)影響。

保肝利膽

金銀花所含的綠原酸有利膽作用浓瓷,能增進(jìn)大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著(zhù)對抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量耿战,并明顯減輕肝臟病理?yè)p傷的嚴重程度,使肝臟點(diǎn)狀壞死數總和及壞死出現率明顯降低。

對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用

透明質(zhì)酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質(zhì)酸(HA)的分解,關(guān)系到血管系統的通透性和炎癥反應。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng )傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關(guān)節和防止炎癥等。從狹葉紫錐花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現3,5-二咖啡跸危奎尼酸(朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。
動(dòng)物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動(dòng)物體內的研究證明溅漾,使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,綠原酸可以降低血糖水平,提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。

分子結構特征

綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵证杭、不飽和雙鍵及多元酚三個(gè)不穩定部分。在從植物提取過(guò)程中,往往通過(guò)水解和分子內酯基遷移而發(fā)生異構化滥搭。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮齐遵、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來(lái),但是由于綠原酸本身的不穩定性青礁,提取時(shí)不能高溫、強光及長(cháng)時(shí)間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶鸵吓、冰箱(2℃)保存時(shí)最為穩定。

制備方法

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3永猛,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解铆性,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。

HPLC法測定含量

(1) 色譜條件:用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 為流動(dòng)相; 檢測波長(cháng)為327nm批腐。理論板數按綠原酸色譜峰計大于1000。
(2) 對照品溶液的配制:精密稱(chēng)取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中英支,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
(3) 樣品溶液的制備:取樣品干燥粉末約0.5g遵湖,精密稱(chēng)定,置具塞錐形瓶中,精密加50%甲醇50ml拓售,稱(chēng)定重量,超聲處理30min,放冷,稱(chēng)重旺嬉,用50%甲醇補足減失的重量,搖勻,濾過(guò),棄去初濾液,精密量取續濾液5ml,置25ml棕色量瓶中衰抑,加50%甲醇至刻度,搖勻,即得。
(4) 測定:分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl徐块,注入液相色譜儀,測定,即得。

毒性

綠原酸對人有致敏作用,可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應,但口服無(wú)此反應,因綠原酸可被小腸分泌物轉化成無(wú)致敏活性的物質(zhì)迹瓮。綠原酸毒性很小,對幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔注射大于0.25g/kg柬激。

化學(xué)性質(zhì) 

半水合物為針狀結晶(水)。110℃變?yōu)闊o(wú)水化合物,熔點(diǎn): 208℃煮纵,[α]20D-35.2邦瘩。(C=2.8)。25℃水中溶解度為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮左痢,極微溶于醋酸乙酯。

用途 

具有廣泛的抗菌作用,有利膽鸠项、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有縮短血凝及出血時(shí)間的作用。用于治療上呼吸道感染碱屁,消炎解熱,涼血散熱。

用途 

清熱解毒踏枣、涼散風(fēng)熱茸秧、具有廣譜抗菌性锥怀,對溶血性鏈球菌、痢疾桿蓖、傷寒桿菌等多種細菌有明顯的抑制作用。

用途 

綠原酸具有抗菌活性,對金黃色葡萄球菌的MIC為400ng/ml;對透明質(zhì)酸酶抑制的IC50為1.85mmol/L幼凄;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制劑;降低非胰島素依賴(lài)的葡萄糖排泄過(guò)快;清除自由基活性好于生育酚和抗壞血酸炒望,對淡自由基的抑制強度是青霉氨的5倍;抗誘變;保肝利膽,抑制病毒的復制

用途 

一種BCR-ABL抑制劑梗巴。
Chlorogenic Acid is an analog of caffeic acid that displays antioxidant, analgesic, antipyretic and chemopreventive activity. Chlorogenic acid inhibits Bcr-Abl (the fusion protein of Bcr and c-Abl) tyrosine kinase and triggers MAP kinases p38-dependent apoptosis. Chlorogenic acid has been documented to inhibit growth of A549 human cancer cells in vitro. In a dose dependent manner chlorogenic acid suppressed 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate (TPA)-induced neoplastic transformation of JB6 P+ cells. When JB6 P+ cells were pretreated with chlorogenic acid, UVB- or TPA-induced transactivation of AP-1 and NF-κ B were blocked and at lower doses, chlorogenic acid decreased the phosphorylation of c-Jun NH2-terminal kinases, MAPK kinase 4, and p38 kinase. In the same study, chlorogenic acid also increased the activities of GST and NAD(P)H. In IL-1 induced HUVEC cells Chlorogenic acid dose-dependently suppressed IL-1 beta-induced mRNA expression of endothelial cell selectin, VCAM-1, and ICAM-1, production of ROS, and attenuated or blocked IL-1 beta-induced nuclear translocation of NF-κ B subunits p50 and p65, which in turn transcriptionally attenuated CAM. In addition to all of these actions, chlorogenic acid, in a dose-response manner, was observed to markedly reduce the adhesion of human monocyte cells to IL-1 β-treated HUVEC cells. The compound has also been observed to inhibit in vitro DNA methylation.

用途 

用作醫藥原料及中間體

生產(chǎn)方法 

1. 天然存在于忍冬科植物蒴蓬(Sambucus javanica Reinw.)全草,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)的花等植物中。也可用化學(xué)合成方法得到。

2. 煙草:FC辛辱,54蝠欲;FC,53;FC,BU仰泻,6魏或。從緑咖啡豆中分離得到召嘶。

類(lèi)別

有毒物質(zhì)

毒性分級

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤

可燃性危險特性

可燃; 火場(chǎng)釋放辛辣刺激煙霧

儲運特性

庫房低溫, 通風(fēng), 干燥

滅火劑

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

綠原酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

綠原酸 試劑級價(jià)格

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱(chēng)CAS編號包裝價(jià)格
2024/11/0810924氯原酸(主要為反式,從咖啡種子中獲得,99%)
Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds
327-97-91g1502元
2024/11/0810924氯原酸(主要為反式,從咖啡種子中獲得,99%)
Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds
327-97-95g5106元

綠原酸 生產(chǎn)廠(chǎng)家

全球有 732家供應商   綠原酸國內生產(chǎn)廠(chǎng)家
供應商聯(lián)系電話(huà)電子郵件國家產(chǎn)品數優(yōu)勢度
上海詩(shī)丹德標準技術(shù)服務(wù)有限公司 021-021-57127007-6622-6622 17621252073 luzh@nature-standard.com 中國 3021 58
長(cháng)沙上禾生物科技有限公司 0731-84213302 18374838656 sales06@staherb.cn 中國 299 58
長(cháng)沙禾普生物科技有限公司 0731-88202122 13187036806 328078659@qq.com 中國 60 58
河北貞田食品添加劑有限公司 0319-5925599 13373390591 13933732699@163.com 中國 12269 58
河南華光生物科技有限公司 15893823597 2517544231@qq.com 中國 135 58
上海波以爾化工有限公司 021-50182298 021-50180596 sales@boylechem.com 中國 2208 55
北京百靈威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中國 94657 76
上海邁瑞爾生化科技有限公司 021-61259108 18621169109 market03@meryer.com 中國 40228 62
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 sales@intatrade.de 德國 3572 66
武漢易泰科技有限公司上海分公司 821-50328103-801 18930552037 3bsc@sina.com 中國 15839 69
上海將來(lái)實(shí)業(yè)股份有限公司 400-0066400 13621662912 sales@jonln.com 中國 1995 65
上海佰世凱化學(xué)科技有限公司 +86-21-20908456 sales@BioChemBest.com 中國 6005 61
梯希愛(ài)(上海)化成工業(yè)發(fā)展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24529 81
北京華威銳科化工科技有限公司 010-89508211 18501085097 sales.bj@hwrkchemical.com 中國 8418 55
北京華威銳科化工有限公司 0757-86329057 18934348241 sales4.gd@hwrkchemical.com 中國 14063 55
安耐吉化學(xué)&3A(安徽澤升科技有限公司) 021-021-58432009 400-005-6266 sales8178@energy-chemical.com 中國 44689 61
Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 sales@capotchem.com 中國 18207 66
北京偶合科技有限公司 010-82967028 13552068683 2355560935@qq.com 中國 12390 60
上海景顏化工科技有限公司 13817811078 sales@jingyan-chemical.com 中國 9976 60
Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 sales@chemreagents.com 美國 10186 62
韶遠科技(上海)有限公司 021-50795510 4000665055 sales@accelachem.com 中國 11655 64
上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54306202 13764082696 info@hanhongsci.com 中國 42958 64
凱試(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中國 32321 50
山東西亞化學(xué)有限公司 4009903999 13355009207 3007715519@qq.com 中國 18738 57
成都天源天然產(chǎn)物有限公司 028-85012281 13808177790 xianlihong8888@163.com 中國 50 62
四川庫利南科技有限公司 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中國 11707 57
天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中國 14435 57
國藥集團化學(xué)試劑有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9815 79
湖南匯百侍生物科技有限公司 0731-85526065 13308475853 ivy@hnhbsj.com 中國 4554 62
成都健騰生物技術(shù)有限公司 86-28-85159085 info@aktinchem.com 中國 297 62
深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 sales@sungening.com 中國 1319 65
斯百全化學(xué)(上海)有限公司 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9658 60
武漢福鑫化工有限公司 027-59207852 13308628970 buy@fortunachem.com 中國 2861 58
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云南西力生物技術(shù)股份有限公司 0871-65217109 13211707573 y.liu@mail.biobiopha.com 中國 5653 65
上海源葉生物科技有限公司 021-61312847 13636370518 shyysw007@163.com 中國 4940 60
艾科試劑 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中國 9718 55
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成都錦然生物科技有限公司 028-83311324 1278112614 climaxbiotech@gmail.com 中國 925 58
上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 sale@labgogo.com 中國 9865 52
西安康培基生物科技有限公司 86-029-85456576 daisy_wang@vip.163.com 中國 292 55
南京春秋生物工程有限公司 025-84430028 13815430202 sale02@cqherb.com 中國 282 59
賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 cnchemical@thermofisher.com 中國 17770 75
北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國 12335 58
北京伊諾凱科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 ningzi.li@inno-chem.com.cn 中國 6134 55
上海特伯化學(xué)科技有限公司 021-58170097 info@topbiochem.com 中國 9478 58
上海皓元醫藥股份有限公司 021-58950125 info@chemexpress.com 中國 7552 61
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28387 80
TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 歐洲 23671 75
TCI AMERICA 800-4238616 sales@tciamerica.com 美洲 23653 75
九鼎化學(xué)(上海)科技有限公司 4009209199 sales@9dingchem.com 中國 22514 55
蘇州潤新生物科技有限公司 0512-62956991 sales@neupharma.com 中國 40 65
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中國 25003 65
上海將來(lái)實(shí)業(yè)股份有限公司 021-61552785 sales@shshiji.com 中國 9545 55
上海如吉生物科技發(fā)展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 sales@shruji.com 中國 3224 55
MedChemexpress LLC 021-58955995 sales@medchemexpress.cn 美國 4861 58
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南京都萊生物技術(shù)有限公司 025-84699383-8003 18013301590 njduly@126.com 中國 971 55
AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 info@adooq.com 美國 2782 58
TargetMol中國(陶術(shù)生物) 021-021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中國 7783 58
上海陶素生化科技有限公司 021-33632979 info@tsbiochem.com 中國 8065 58
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